Povoljan prirodni i prometni položaj ovog područja uvjetovao je naseljenost od najstarijih vremena, ali prostor je do danas arheološki slabo istražen, stoga se naseljenost sa sigurnošću može pratiti tek od srednjeg vijeka, od kada se dijelovi ovog prostora pojedinačno spominju u povijesnim dokumentima.
Prostor današnje Općine Lipovljani moguće je pratiti kroz pisane dokumente od 1231. godine kada je širi prostor kao posjed i župa Svetačje darovan šimeškom županu Tiboltu iz Mađarske. Preustrojem uprave u Slavoniji sredinom 14. stoljeća, područje Svetačja se uključuje u novouređenu Križevačku županiju. U povijesnim dokumentima iz 14. stoljeća spominje se župna crkva sv. Mihovila zagrebačke biskupije, Stara tvrđava Velika i Nova tvrđava Velika te Crkva sv. Križa, unutar utvrde Kraljeva Velika.
Dolaskom Turaka stanovništvo je izbjeglo, utvrda Kraljeva Velika je 1538. godine zapaljena, a naselje Lupya (Lipovljani) u potpunosti je srušeno. Turci vladaju ovim prostorom od 1530. do 1691. godine. Odlaskom Turaka dolazi do intenzivnog naseljavanja ovog prostora koje traje do 1720. godine. Osnivaju se naselja Kraljeva Velika i Lipovljani o čemu svjedoče prvi popisi stanovništva iz 1698. godine, a potom i naselja Piljenice (1730.) i Krivaj (1740.). 1745. godine unutar Vojne krajine osniva se Gradiška pukovnija, te Lipovljani postaju sjedište I. satnije 8. Gradiške pukovnije.
Prostor se intenzivno razvija i naseljava sredinom 18. stoljeća, osobito nakon gradnje krajiške ceste 1779. godine, podno prigorja. Organizacija života se diže na višu razinu, te se u Lipovljanima 1770. godine gradi škola.
Ukidanjem Vojne krajine 1881. godine, područje dolazi u sastav Požeške županije. Gradnja željezničkih pruga krajem 19. stoljeća ovom području daje nov poticaj za razvoj. Lipovljani 1871. godine postaju sjedište šumarije, općinu dobivaju 1872. godine, a 1897. godine željezničku postaju.
